Smart!
Tänkte lite på detta och lite på vad jag själv kommit fram till på sistone.
Kanske du kan ta en sorts plagg i taget
@FadeAway ? T ex börja med underkläder. Jag har t ex hittat en modell trosor (Lindex classic regular, brukar vara 3 för 2) som jag gillar och nu köper jag bara dem! Så skönt att ha kommit fram till det! Tänkte göra samma sak med bh, köpte en på Lindex som jag verkligen gillar, tänkte köpa fler av samma modell fast i andra färger. Hade velst göra samma sak med t ex linnen och sen kan man ju fortsätta med t ex toppar, byxor... inte att allt ska va samma, men ta en sorts plagg i taget som sagt.
Så har man en bas att stå på som man hittat genom trail and error.
Sen en annan allmän fundering; för vems skull vill man ha en stil? Ibland känns det som om man tvunget måste ha en cool stil för att synas liksom, men, som någon skrev - jeans och tröja är också en stil och det är helt okej. Man behöver kanske inte ha en massa "coola," plagg bara för att? Ljusgrå tröja och svarta jeans är också okej, även utan en neonrosa jacka till.
Ytterligare en fundering - du skrev att du inte vill klä dig som du gjort de senaste 20 åren, men du måste ju ha kläder som du trivs bättre och sämre i? Kanske du kan titta på gamla bilder och få inspiration? Jag brukar känna
men gud hur såg jag ut egentligen 
men också ibland att jomen där fick jag till det


.